譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又要请杨老板来敎他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，
「这话又得说回来了」，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精采百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实则为「名人」的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流浃背，台下阵阵哄堂，芒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立卽被人偷「学」了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而肫挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计的想弄张站票。
杜月笙会唱的戏很多，他学的是老生和武生，由于南北名伶无人敬杜先生，和「名师们」研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有「天下之，尽入杜门」的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的天赋，如果他有志于此，他很可能成为平剧名角。
在平剧方面经常指点调敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练到检场，统统归他一手包办。海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的「跟包」。
能够成出搬上台去唱的，杜月笙一共会五出戏，──他生平票戏也只票过这五出顶拿手的是「落马湖」，以次类推则为「完璧归赵」、「刀劈三关」，「大?蜡庙」和「伶王」梅兰芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三关」，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演「苏三起解」，「三堂会审」那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串「红袍」与「蓝袍」，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪着堂上王三、阶下苏三，分明是「活道具」似的陪衬脚色，但当天两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
民国十二年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江督军卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿莩。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的平剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台心情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，唱的是「落马湖，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
「杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨多用两钱，把它做得特别漂亮。」
杜月笙问他：
「怎么样个漂亮法呢？」
「人家脚儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目都不是要比泡泡珠漂亮得多吗？」
一时高兴，杜笙脱口便说：「好，就用水钻。」
于是他在身旁又有人提出建议：
「落马湖里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。」
「好，就做四套。」
回到前楼太太沈月英的房间，把这番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
「唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下只怕你时间赶不及啊。」
「哎呀，这个妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她说：
「人家角儿唱戏，有的靠唱工、有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好多做两套行头让大家看看了。」
四套戏装全部做好，从里到外，一色湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，由苗胜春帮忙他一套套的试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭的叫好。却是杜月笙愁眉苦脸的转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧的说：
「算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！」于是，大家很落胃的哈哈大笑起来。
泰山盖顶压出毛病
「落马湖」里的第二主角，大花脸窦尔墩，杜月笙挽请「啸林哥」客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他运腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为「洽老」的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姲紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作「壁上观」者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等小八股党，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，彷佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与采声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅张口念四句「引子」，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂：「妈特个x！」
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，采声似潮，观众的热烈情绪达到最高峯，观众里还有人在高喊：「喏，杜先生！杜先生出来了！」他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精采的尤数他头上那顶「百宝冠」，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映像，水钻幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。
演的是「黄天霸单骑拜山」故事。杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是瞇起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒采；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大折扇，两只眼睛落在扇面上。扇面上写得有全部戏词，「窦尔墩」得救了，他继续将江湖上的言语，细细的再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔墩上场照例要带大折扇，那把折扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗的喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在「落马湖」里是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有「夹带」，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果眞就把词忘了，窦尔墩的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检场的名小花苗胜春；苗胜春趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朶，将他忘了的那几句词，轻轻的提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞治卿、王晓籁，和张啸林，以及台下的小八股党、保镳亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐的吁出一口气。
黄天霸在「落马湖」一剧中「出将入相」，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。所以他一出下场门，马上就有人忙不迭的为他卸行头，人纔步进后台化妆室又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杜月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，祇见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃?晃?，看起来彷佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状的把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镳，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管那个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连的摇着头说
「这只断命的水钻头盔，眞是害死我了！