吴四宝的代表声言他任务已了，不再回上海，甚愿借此香火因缘，获机高攀拜杜先生为师，杜月生一时高兴便收了这位门弟子，而且转请重庆派他为上海中央银行副理。
李士群阴险残刻，无孔不入，吴四宝结纳杜月笙的秘密旋卽为他所侦知，于是他开始排斥吴四宝，关起房门草拟一份「纯化特工计划书」，要把见义忘利的帮会中人摒诸门外，吴四宝心知他已不能见容于七十六号，干脆实践他对「杜先生」所做的诺言，他辞了职。旋不久，他家便被两百名日本宪兵包围，吴四宝机警跳墙逃走，继由李士群向胡兰成和李、吴的把兄弟唐生明痛下说词，提供保证，他说此事非吴四宝自首不行，但他愿以乌纱帽与身家性命保证，一定保释吴四宝回来。
可是吴四宝一进日本宪兵队便吃足苦头，而且接连羁押两个月，音信杳然，他的学生子张国震急于营救师门，自己到日本宪兵队投案，日本宪兵把张国震交给李士群，李士群将张国震绑赴刑场，命杨杰监刑予以枪毙。
往后便是胡兰成逼牢李士群保释吴四宝，他遄赴苏州住进李家，睡在李士群夫妇的邻室，李家卫士来为他的火盆加炭，当夜他差一点便被瓦斯窒死，翌日他仍振作精神，以「禽之制在气」之势逼李同去上海，李士群果然从日本宪兵队领回了吴四宝，却是说要移往苏州看管，吴四宝由李、胡陪回到愚园路家中，「沐浴理发更衣，到正厅拜祖先」，却是转身又向李士群下跪，谢他拯救之恩，胡兰成在一旁见吴四宝「忽然流下泪来，心中感觉不吉」，第二天一清早胡兰成又去吴家，排扉直入，他看见畲爱珍在为吴四宝穿衣，不时叮咛几句，胡兰成形容当时情境，他说：「一种患难夫妻的亲情，看着心中好不难受！」
李士群、吴四宝两兄弟偕赴苏州的第二天，李士群悍然下毒，于是吴四宝七窍流血，死于非命。
往后胡兰成义愤填膺，他要为吴四宝报仇，联络上他的中学时代大朋友，伪黄伪军首领熊剑东，胡兰成保举他为「税警总团长」，取得兵权与东洋人信任，跟李士群两雄相竞，决意火并，终于熊剑东得日本宪兵之助，以谈判合作为饵，毒死了李士群。吴四宝的故事发展到今日，是畲爱珍感恩知己，以身相许，她爱上了胡兰成，和这位名小说家张爱玲的离异丈夫胡兰成在日本同居，以迄于今。
民国三十年十二月一日，杜月笙在渡海赴告罗士打之前，驱车往亚皆老道弯了一弯，他走进陶希圣的寓所，当面交代他说：「我明天到重庆去，请你先把行李准备好。我到重庆之后，替你订好飞机票，再打电报通知你，你就卽刻动身。」
因为，这是蒋委员长的命令，委员长要陶希圣离开香港，回到重庆。
十二月二日杜月笙搭机离香港。这一次重庆行，彷佛事态相当紧急，戴笠当时已经获得情报，日军决定采取南进政策，驱除同盟国在南太平洋的势力，攫取战略物资，并且和德国的东进攻势遥相呼应，他尤其判断，日军不动手则已，一动起来必定分头出击，同时囊括港菲星马，还有西太平洋的美国重要据点。杜月笙听说以后，先就想起了香港，他告诉学生子说：「果眞要打起来香港是守不住的，香港守军只有英军两三个营，再末就是九个营的红头
阿三，统统是些坐享清福的少爷兵，打仗的时候根本就派不上用场。」
杜月笙立卽和他的学生子商量，假如日军攻占香港，在香港的许多重要人物，例如素着声誉，为日人所亟欲利用的名流耆彦，如颜惠庆、陈济棠等，以至安福系诸巨头，以及陶希圣、王新衡、杜门中人，这一些被敌伪恨之入骨，抓到了非砍头不可的地下人员，忠贞份子，尚且还有杜月笙的妻子儿女一大群，必须紧急安排，这许多人应该如何撤退
风云紧急晴天霹雳
当时，杜月笙心里已在暗暗的发慌，这一点形诸于往后的接连多日，杜月笙总是心神不定，时时流露焦灼不安之色。
与此同时，杜月笙又想到将来可能要在重庆长住，恒社子弟，在后方的数不在少，这许多人，不能长期赋闲坐吃山空，必须找点事情给他们做做，因而他决意开设一「中华贸易信托公司」，并且立卽着手筹备，他在杜门友好，恒社弟子间调兵遣将，尽出精锐，新设立的「中华贸易信托公司」，他原先有意叫陆京士主持，但是陆京士当时早已官拜「社会部组训司长」，于是便命他为常务董事，叫他自己拿一万块钱出来做股本，总经理杨管北，副总经理骆清华、沈楚宝。「中华信托公司」建制度，立规章，一切有条有理，井然不紊，照样的发股票，认股份。
杜月笙是当然董事长，为了资本问题，于是有那么一天，他便去和四川财经巨子刘航琛商量。
「航琛兄，承你借我一本空白本票，让我随时在你的银行中支钱，你这番盛情，我是十分的感激。」
「那里的话，」刘航琛哈哈一笑：「杜先生肯跟我的银行打来往，这是我刘航琛的光荣。自古朋友有通财之义，区区小事，何足挂齿。」
「我今天不是专程道谢而来的，航琛兄，」杜月笙微微而笑：「记得当初我问你，我支用钱的最高限额是多少，你老兄说是一百五十万，对不对？<
「对的。」
「今天我要跟你商量的，」杜月笙开门见山，「正是要向你老兄借一次最高额」
「杜先生你这就多此一举了，」刘航琛朗爽的笑着：
「早先我们不是说好的吗？一百五十万元之内，杜先生打支票，我的银行立刻照付。一百五十万元以上，麻烦杜先生先知会我一声。」
「航琛兄，你不问我要这许多钱，是做什么用途的？」
刘航琛扬声大笑，反问一句：「杜先生是要把金钱用途告诉谁的人吗？」
于是，两个人相与大笑，杜月笙欣然的说：生平借款，以这一次最为痛快
在重庆闹区林森路，花五十多万元买了一幢三层楼的房子，一、二两层作办公地点，三楼分隔许多小房间，当公司相关人员的招待所。「中华信托公司」择吉开张，杜月笙亲任董事长，他投资法币一百五十万元。
十二月八日，杜月笙和戴笠在一起，中午，香港来了急电，戴笠匆匆看过，递到杜月笙手上，杜月笙接过去一看，宛如晴天霹雳，顿时脸色大变。
日机七架轰炸香港，日军第三十师团一部，扬长通过英军主阵地前的一座蓄水池，进入九龙半岛主阵地，一直到他们占领碉堡，英军尚未发现。十一日上午，英军全部撤退，十二日香港陷落。日本军事专家估计香港防守不能超过三个星期，结果是守了不到三天。
亲友失陷千钧一发
民国三十年十二月八日，太平洋战争爆发，日军偷袭珍珠港，同时，马尼剌、香港、新加坡同遭袭击，泰国宣告投降。北平、上海、天津的英美驻军全被日军攻击后解除武装。这一天，是世界近代史上最重要的一个日子，对于杜月笙来说，由于香港的失陷，和上海英法租界俱被日军侵入，两处地方的家人亲友、门徒学生，一下子沦入魔掌，生死不明，他个人心情的焦急凄苦，恐惧紧张，当然不难想象。那一夜，他通宵不眠，和戴笠寸步不离，筹思如何利用日军尚未占领的启德机场，派遣飞机，紧急救出那些人来？
人多机少，这一纸名单的研拟，眞是绞尽脑汁，煞费思量。
戴笠的一位好朋友「阿伍」，是香港华侨，家赀巨万，早年学过航空，驾驶技术十分高明，十二月初，阿伍应戴笠之邀，飞赴重庆瞻仰抗战的司令塔，复兴中华圣地。太平洋战争突起，阿伍在重庆大为着急，因为他的大部份财产，都存在香港银行，他赶不回去，百万家财必然会被日军刼收，一家一当付之东流于是那一天纵然戴笠在百忙之中，阿伍仍然不顾一切的缠住他，一定要戴笠设法让他回香港
灵机一动，戴笠当着杜月笙的面，告诉阿伍说：「好的，我设法替你弄一架飞机，由你自己驾驶去香港。飞机落地，你便把飞机交给中国航空公司，我会请他们派驾驶员飞回重庆，不过请你注意，我是要用这架飞机接运香港方面紧要的人。」
杜月笙当时便赞不绝口，戴笠这个办法不但两全其美，而且快刀斩乱麻解决了很多问题，以当时香港情势的危急，秩序的混乱，航空公司未必会有人肯去。何况，阿伍驾驶技术之优良，又是熟习他的人所一致公认的。
当下对紧急撤离的人士做最后决定，柯士甸道杜公馆人太多了，杜月笙脸色苍白，咬紧牙关，他毅然决然的对戴笠说：「凡是我的人，暂不考虑。」
戴笠抬起头来望杜月笙一眼，见他似已下定了决心，于是便不再多说，他开始振笔直写，两人有商有量的决定了先行救出陶希圣、颜惠庆、许崇智、陈济棠、李福林、王新衡……等人。
名单决定立刻便打电报，请中国航空公司分在列别通知名单内的各人，应于十二月九日中午以前赶到机场集中，等阿伍驾驶来的飞机一到，换位驾驶马上起飞。
从十二月八日午夜，到九日傍晚，杜月笙不眠不休，好不容易等到了专机安然反渝的消息，却是大出意外，昨夜拟订名单该接的人一个也没有来。
被这架飞机载运回来的，当然也是必须抢运脱险的重要人物，只是跟杜戴所拟名单上的诸人面目全非，名单所列者毫然问题的全部陷敌，陶希圣、李济琛、颜惠庆等下落不明，音信杳然，使杜月笙遶室彷徨，夜不兴寐，一面想尽方法打开一条通路利用人民行动委员会的关系，将起自重庆，以迄香港地下，中间如贵阳、桂林、韶关、龙川、沙鱼涌、大埔，迢遥数千里的一条路上帮会首脑，绿林侠盗，全部动员起来，由而安排一条康庄大道，计划从敌人的虎口中，救出这一批要紧的人，以及姚氏夫人、杜维藩，和所有的杜门相关人员。