于是，氷雪般聪明的孟小冬，便适时提出回北料理诸事的愿望，杜月笙虽说万分难舍，却是明知她的用心良苦，也就不忍峻却，果然，等孟小冬突然回返北平以后，外间谣传种种，一下子便静止下来。孟小冬唱完了杜寿堂会，都回到北平去了，还说什么「梅孟重圆」，或竟是隐「指」杜月笙「纳诸专房」，「天下之歌，尽入杜门」呢？
风止尘定，波涛不兴，杜月笙虽然略微心宽，但是萦念伊人，在天之涯，他的心境，渐渐的又趋恶劣，尤其当年华北战云日亟，共党连陷要地，当北平将成围城，杜月笙眞是急得遶室彷徨，心忧如焚。他函电交驰，又派专使，好不容易一飞机接出来了孟小冬，杜月笙欢天喜地，兴奋若狂，待孟小冬犹如捧住了一只凤凰，孟小冬也有感于他恩情之重，自此死心塌地，杜门不出，像服侍她师父余叔岩般，尽心专侍杜月笙之疾。
抗战胜利，回到上海以后的杜月笙，由于子女多已成年，率皆自立门户，他自家又因健康关系，怕热闹，图清静，难任繁剧，因此不是寄寓顾嘉棠家，便是躲在十八层楼，人客少，规模缩小，所以日常开销节省很多。另一方面，又为精神体力不继，像往前那样呼卢喝雉通宵达旦的豪赌，也是此道不弹久矣，有此种种缘故，他个人的用度所需无几，照道理说，他的经济情况应该渐渐转好，纵不能为四妻八子三女若干孙，作未来的福田计，最低限度，他可以不再举债。
然而，事实上他在中日战后，还是大举其债如故，而且日积月累，越借越多，多到成为天文数字，莫说筹措归还，卽令闭上眼睛想一想，都叫人心惊胆战，不知如何是好，他这许多钱旣不曾着上身，又没有吃下肚，都到那里去了？稍许接近一点杜月笙的人都知道，杜月笙的无底洞是应付损款，接济朋友。自抗战胜利以迄大陆沦陷的三四年间，由于共党播乱，内战殷亟，大陆上天灾**，交逼而来，上海是通商大埠，举国金融工商事业的中心，在杜月笙这种地方领袖多年的倡导策励下，上海人对于社会公益事项，一向非常热心，所谓人溺己溺，恤患济危，唯有上海人真能慷慨解囊，助腋成裘。所以无论广东、广西、四川、山东有了灾患，南京、镇江、无锡、杭州集了大批难民，中央或地方说一声要在上海募款救济，祗要杜月笙点过了头，一定会掀起捐募的**，筹措到可观的款项，杜月笙生平主持过的劝募工作，多至不可胜计，但如按照时期划分，却以沦陷前的那一个阶段为最多杜月笙一年四季劝人家「捐输踊跃，因澹沉灾」，他自己能不先解义囊，首为之倡吗？此所以，战后三四年期，他在各项捐款上所支付的数额，不但为数可观，而且是为他全部支出中的绝大多数。取之于土用之如土
换了另一个人，杜月笙在黄埔滩掌握将近七十个全国性以至地方性的机关团体、事业机构，权利、薪津、红包、好处不说，最低限度，应付赈灾募捐，总可以分别的往这些机构头上套，由它们酌情量力，代为报销。但是，杜月笙之所以能够掌握这许多机构，就在于他的漂亮、落槛，说话行事，心口如一，于是令人从心眼里佩服，拥护。他当七十个机构的主持人，决不是要在这七十个机构中君临一切，抓人、抓钱，渗透势力，予取予求，把人家的事业，当做他自己的工具。如果他眞的这么做，那里会有这么许多傻瓜作茧自缚，平白无故，去请杜月笙担任太上老板？
当然，筹募任何捐款，杜月笙是要向他的有关各事业机关分摊，不过，分摊的数目，不仅要合理，而且还要合情，譬仿说杜月笙是全国轮船、棉纺织和面粉公会的理事长，举办一项募捐，在上海市的轮船、棉纺织和面粉公司，他要他们各捐一笔款子，这个数目就一方面要使外间看来公司本身并不小儿科，而另一方面公司老板伙计也要感到所付出的合理，旣不太少也不过多，假如不是有杜先生做挡箭牌，由人家硬性分派，说不定还要多出几倍来，因此他们捐铜钿便捐得心平气和，服服贴贴，对于杜月笙之为他们的领袖，也是衷心拥戴，无话可说。
为使自己在担任名义的各机构中，不致引起一句闲话，一次批评，杜月笙必须戒慎戒惧，时刻小心。头一步他必须来去清白，决不沾光，别人的事权他全不干与，别人的盈亏他佯不过问，别人的业务他更不插足，别人的门口他也不多过。早先，人家把他当做什么董事长、理事长，杜月笙明晓得是被人利用为挡箭牌，大保镳，他觉得能如此便是面上飞金，提高身价，还有点沾沾自喜，洋洋得意，不但不麻烦人家任何事体，尚且心甘情愿赔时间，赔人情，甚至贴脱两钿，但是后来衔头越来越多，他当这种名义什么长成了老吃老做，渐渐的他也将权利、义务统统限于一个范围，你们助长我的声势，帮了我的场面，我呢，不介绍一个私人，不用你们的铜钿，不过要我贴两钿呢，最好两免。有事，我铤身而「顶」，有问题，我出面解决，你们一定要给我什么好处，实在推脱不掉，我也祇好收下。然而，杜月笙帮人家忙的最高原则，还是在于「放交情」，决非得两钱来用用，此所以，不论杜月笙捐多大的款项，他都绝封不肯往所属事业机构的头上套，这便是杜月笙参透世故，熟谙人情的漂亮落槛处，也正是那么许多人开设公司，都想请他出来当董事长、常务董事的缘故。
那么，抗战胜利后的杜月笙，他历年捐助的巨额款项，是从那里来呢？
前中央党部组织部副部长、上海统一工作委员会常务委员兼书记长、战后担任上海市社会局长历时最久，曾与杜月笙订交垂二十四年的吴开先，谈起杜月笙抗战胜利后的经济状况，曾经强调的说：
「杜先生是取之于社会，用之于社会。」
对于民国二十五年以前的杜月笙财务情形，吴开先尤有一句一针见血的妙论
「那时候杜先生的钱，无可否认的是『取之于土（烟土），用之如土（粪土）！』」
吴开先说胜利后杜月笙用起钱来，还是目挥手送，一掷亿万，但是他却再也不能「有土斯有财」了。吴开先认为杜月笙做生意根本外行，对于金钱的数值观念始终模模糊糊，他在许多好朋友和学生子的协助之下，确曾办了一些事业，譬如中央银行、华丰面粉、造纸，还有他在华商电气公司和浦东银行等事业占了或多或少的股份，在杜月笙所担任的金融工商机构三十四个董事长、三个常务董事，九个董事之中，眞正属于他自已的，仅祇如是而已。但是吴开先说他在这三四个银行、公司里，能够赚到的钱确实微乎其微，决不足以维持他出手惊人的庞大开销战后杜月笙钱从何来？据吴开先从旁冷眼视察，杜月笙一向对于「可以捏手」的钱，决不客气，祇是有一桩，必须「取之于道」，使他拿钱拿得心安理得，付钱的人也付得乐胃。
杜月笙有两宗为数可观，经常都有的收入，若干年来，对于他的经济，大有裨益，其中之一是排难解纷，调停纠葛所得的谢礼，──以调解遗产官司商业纠纷占最大宗。上海的遗产纠纷特别多，从前「嫁出的女子，泼出的水」观念作祟，家庭中的女孩子，多半得不到遗产承继权，但自中华民国民法订定，一家之中兄弟姊妹同等具有承继遗产的权利，全国各地因遗产而起的民事诉讼便骤然多了起来。这种情形尤以上海为甚，往往有嫁出门若干年的女儿，依法提出和兄弟均分遗产的要求，又有富商巨贾，生前在外面秘筑香巢，纳了小星，也生得有儿子女儿，家主一旦故世，姨太太和庶子庶女，一样的披麻戴孝来尽哀，嫡妻嫡子不承认，常时会在灵堂里面哭闹一团，诸如此类的事付诸法律解决，「包揽诉讼」的律师拍胸脯官司保险打赢，然而公费呢，有至以诉讼标的三七对拆，四六对分，甚至于对半分账的。金痰盂罐每只百两
但是遗产官司属于民事诉讼，状子递到法院里，调查、开庭、一审、二审三审乃至上诉，再上诉，迁延时久，急切难于判决，「近水楼台先得月」者，利用打官司的时间，正好多方设法，转移财产，使官司打到最后，判决胜诉者在劳命伤财，精疲力竭之余，矍然惊觉对造做了手脚，他竟一无所得，或者所获寥寥无几。到这个时候不但涉讼者自己，连律师尽心尽力，其所得也成了一场空欢喜。所以，每每在遗产官司打得不能再拖、再打的情况下，连律师也会着急的另辟蹊径，建议他的当事人：
「我看还是去请杜先生出面调解吧。」
当然杜月笙并不是随便任何人都可以请得到的，但如杜月笙果眞点了头，答应担起来这个「调解」之实，那么当事人和律师多半可以放心，杜月笙一定会公平合理的把事情摆平。因为没有人敢在「杜先生」面前调枪花，出花样，该拿的便拿出来，该收的就收进去，三对六面，言话一句话双方服服贴贴的各取所得，回去享用，否则，自己动了歪脑筋，一时占了便宜，将来被人察觉，或者露了马脚，拆穿西洋镜，杜月笙为了「立信」，必须「树威」，作奸犯科者可就要吃不了，兜了走！于是，杜月笙所调解的遗产或其它纠纷，他这个鲁仲连做得很澈底，旣可全盘解决，更不致有后患尾闾。
所谓的「值不值得抗」？其意系指诉讼标的的大小，黄金几千两，美钞若干万的案子，他无妨抱病劳神费力，替双方摆一摆平，倘若双方争执财产太少，他也就激发不起这么大的兴趣。