光绪十五年，他生甫一龄，当年七月，上海时疫蔓延，城乡死者为数极多。
八月二十四日起，霪雨四十五天，仓储稻米棉花大量霉烂，于是大饥，民不聊生。
杜月笙的母亲朱太夫人在高桥实在无以为食，抱着襁褓中的杜月笙，步行二十余里，到杨树浦投奔丈夫。
可是杜文卿的米店里。情形更坏，米谷供求失调，而价格一日数涨；米卖出去，无法补货，他正在焦头烂额，妻子和长儿同时来到，一则以喜，一则以忧。
朱太夫人不久便发现连他这位米店老板娘，居然也会巧妇难为无米之炊。
两夫妻牛衣对泣，商议着如何从绝境中打开生路。杨树浦是中国最早的工业区之一当时已经开了几丬纱厂。
朱太夫人听说纱厂女工的入息不坏，自告奋勇，要去做工。
这一个意见起先被杜文卿否决，因为朱太夫人常年营养不良，体质孱弱，而且当时她又有了身孕，杜月笙纔祇一岁多点，经常需要母亲照料；除此之外，他还有更大的隐衷：他认为自己身为男子汉，连一妻一儿都养不活还要朱太夫人拋头露面去做工，这是他内心所无法忍受的事情。
为了朱太夫人该不该去做工的问题，两夫妻争执了很久，但是坐食山空，生路缺缺，临到束手待毙的最后关头，杜文卿终于吞下苦果，他让自己的妻子进工厂，腆着大肚皮，拋下了一岁多的奶孩子。
在饥饿死亡线上挣扎，朱太夫人采取的无异自杀之举，她为杜文卿和杜月笙两父子，为一家生活付出了生命的代价。
光绪十六年，杜月笙实足年龄两岁，叫名三岁，那一年夏天，上海流行霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可见倒毙的路人。
霍乱的魔掌不曾伸到杜家人的头上，但是朱太夫人却在黑暗恐怖时期，生下了一个女儿，产后，她由于极度的衰弱而死亡。
杜文卿悼念亡妻，痛不欲生，他一手抱着一个孩子守住他妻子的尸体，号啕大哭。
亲友们帮助他料理丧事。他罄其所有，为他的妻子买了一口白木棺材，并且雇人舁抬回高桥故乡，他的侄儿杜金龙和嫁给同镇万春发君的一位妹妹，以及朱太夫人的娘家，包括他那位做泥水匠的妻弟朱阳声，每一个人的生活都是同样的艰苦，无法向他提供经济上的支助。
迫于无奈，他将朱太夫人的灵柩，浮厝在距离杜家花园不远的田塍上，他自己一面哭着，一面取来一束束的稻草，捆在灵柩的四周。
贫穷潦倒，以致妻子的棺木荒丘暴露，这是他终生引为憾恨的一件事。
朱太夫人之死，给与杜文卿莫大打击，乱世为人，生不如死。
可是他拋不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹，一同抱回杨树浦，一面要为生活奋鬪，一面亲自哺育两个孩子。
撑到精疲力竭，他无法支撑得住，他唯有忍痛割爱；牺牲女儿，将她送给别人领养。
若干年后，杜月笙历尽沧桑，自力奋鬪成功，他身为沪上闻人，举国钦重的大阔老，拥资千万，挥金如土。
他便曾一再公开布露希望能够找到他的妹妹，图个兄妹相见。他所掌握的唯一线索，──他妹妹当年是被送给一位姓黄的宁波商人从此以后，他受过不少次骗，经常有人报告假消息，或竟是冒充，一直到他民国四十年病逝香港，以杜月笙这样显赫的声势和地位，他这个渴切的愿望，始终没有达成。
光绪十七年，上海又是怪异连连，夏日平地生毛，白者如羊，黑者如猪。
七月二十九日狂风骤雨，终日不停，田园庐舍，多告损伤。尤其这一年杨树浦又闹事，当地农民为了阻止英租界工部局筑路，和租界当局发生冲突。
这是中国农民自动反抗外侮的第一次。与此同时，哥老会的党人，在江苏、安徽一带，到处焚毁外国人设立的教堂。
动乱声中，草木皆兵，杜文卿内外兼顾，早已心力交瘁。一位温柔可亲，沉默寡言的女人，悄然参加一向都在苦难里的杜家，她是杜文卿的续弦，张太夫人，虽然他们并未经过正式结合手续。
她年纪很轻，对于杜月笙这个自小失去母亲，一直不曾好好调养的孩子，有一份与嫡母相埒的挚切情感。
她爱护杜月笙，无微不至，如同己出，家境虽则贫困如故，可是，偎倚在张太夫人身畔，仍还是杜月笙童年时期，最幸福快乐的一段时光
可惜美好的时光犹如昙花一现，他的幼小心灵，不久又受到更大的创伤。
黄浦滩上小东门里
从八字桥穿过洋泾镇，钦赐仰殿，滚滚浊流的黄浦江，横躺在杜月笙的脚下。
他找到了渡头，默默的随着众人上了木船，付过船资，缩在渡船的一角，心里分辨不出是恐惧，还是喜悦？
不过若干年后，他还记得些当时的感想，尽管浦东浦西只有一江之隔，在家乡的高桥人，却多的是一辈子都不曾到过上海，因而，它彷佛又有点儿沾沾自喜。
杜月笙闯进上海的那年，上海仅是一座方圆十里的小城，一丈四五尺高的城墙，残破缺裂，苍苔斑剥，城外有一条护城壕。
壕里是东倒西歪，湫隘嚣尘的小平房，壕外便是租界，这条护城壕后来被填平，成了区分华界与租界的民国路。
高楼大厦刚刚开始兴筑，外滩的外白渡桥，还是一座平桥，跑马厅但见一片芦蒿，泥城桥北，荒烟蔓蔓。
杜月笙在外滩下了船，折往西走，转眼之间便到了十六浦。
当年的十六浦，市廛已经相当繁盛，因为它是上海水陆交通的要冲，从外滩直到大东门，沿黄浦江建有太古、怡和、招商、宁绍等轮船公司的码头。
东向津沽、宁绍，西航长江上游各埠的轮只，都在这里停泊。因此各大码头附近，人烟稠密，店肆货栈鳞次栉比﹐每天从早到晚，一片熙攘热闹气象。
人声鼎沸，摩肩接踵，码头附近更是大呼小叫，吵吵闹闹，浦东乡下来的小孩子，几曾见过这样热闹嚣杂的场面？
杜月笙杂在人丛中，目迷五色，随波逐流，也不记得走了多久，看见街边一连串的有着许多家水果行。
这才猛然记起此行目的，问了两次讯，找到了鸿元盛水果店。
鸿元盛店面不大，生意做得到是满发达。
十六浦的水果店，多半是中盘批发，他们从大盘水果行批来各色水果，转卖给上海各地的水果店、水果摊，挑卖水果的小贩。
有时候，为了争取更高的利润，他们也会派人直接到轮船上去批买，或者推销货色，给各地前来采办的商贾。
老板看过了荐函，收留了杜月笙，命他做一名学徒。学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头淴浴钱。
店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其它比较月笙资深的「师兄」。
杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦，受气。
他到鸿元盛的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来使去，做这做那。
渐渐的，他算巴结上了老板老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力助手，倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。
有一段时期，为了求生存，图发展，他确能尽心尽力，任劳任怨，不叫苦，不喊累，天不亮起床，一直做到深更半夜。
店里每一个人都安歇了，纔捱得着他摊开地铺睡觉
由于他初期的表现很好；吃苦耐劳，忠诚可靠，店老板渐渐的对他寄予信任，开始派他跑腿了。
跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，送货提货。工作毫不重要，不过，他仍然私心欣慰，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有天地开阔，眼前一亮的感觉。
但是一到大街和马路上去，他不久便发觉，这所谓的十里洋场，花花世界，真正是光怪陆离，无奇不有。
当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉麕集，无分中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。
上海遍地是黄金，消息不胫而走，终于引来大批胸怀大志、手法高明的人物，赌徒、骗子、盗贼、扒窃，咸以大上海为他们大显身手，一展鸿猷的理想场合。
软骗硬抢，揩油调包，他们巧取豪夺，令人防不胜防。
这其间，杜月笙难免也上过若干当，吃过几次亏，回店被师兄斥骂，老板责打。
于是他开始憬悟，要想在上海街道和码头上混，处在牛鬼神蛇，三山五海的人物之中，结交朋友，应该是首急之务。
然而，想在那种神出鬼没，波谲诡秘的复杂环境里交朋友，以一个十五六岁乡下的小伙计，既没有请客置酒的本钱，又缺乏有力人物的汲引，那真是谈何容易？
因此，杜月笙在十六浦的第二段时期，是他一心一意想要攀仙桂，步青云，寻觅有力的奥援，访求稳妥的靠山。
他倒并非奢想茅锥脱颖，出人头地，他唯一的目的，只不过能使自己不再吃亏，不再受欺，他满心敬业乐群的虔诚，一腔谦虚求教的意念，于是盲目的摸索了许久，其结果是一无所得，没有人看得上这个浦东来的小伙子。
昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄浦滩上几度跌跤，摔得鼻肿眼青，头昏脑胀。
旋不久到了光绪三十年，月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧势力冲突，中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。
华夏睡狮觉醒了，彷徨失据，莫知所措的上海百姓屹立起来，那一年，日俄开战，沪上震动，黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾，沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制美国货。
在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗吶喊的小脚色，他的摇旗吶喊，参与群众活动，对于时艰毫无补益。