他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次的优裕，声望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服，更幸福，但是他早年实在缺少「英雄造时势」的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的斲轮高手，经常在月笙面前大谈其嫖经和赌经。逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖人下水，想起劝将不如激将：
「喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那纔算你狠！」
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界一方面测度一下自己是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然的跟着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，甚至沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
入青帮成了「悟」字辈
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬心智，交游，财富事业，名誉地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动行质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骰子，押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九，搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一中了获利三十倍的花会。他自制钱铜板，赌到角子银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡，肉身布施的花烟间里流连徘徊。取其价廉，而且便捷，这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号「套签子福生」，胸无大志，干的是赌和嫖两挡营生。所谓套签子；是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而利便，一只铁筒；插卅二枝牌九下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌菓品，也可以赌现钱。
「套签子福生」陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六浦一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身「青帮」。「青帮」仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。「青帮」的祖师是罗祖，剏始人为翁、潘、钱三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是「翁佑堂」、「潘安堂」、「钱保堂」。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为「罗祖真传，佛法玄妙，普门开放，万众皈依，圆明心理，大通悟学」。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高士奎，樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小脚色，算「通」字辈，而月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈，有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位象样的人物了。
自从杜月笙寄情摴蒱，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈先生慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的奥援，免得遇事吃亏上当，于是他们二人一拍即合，由陈先生开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿昭的门人。十三岁踏进赌棚有一天，即将沦为饿莩的杜月笙，居然结交上朋友了，那时一群游手好闲的少年，被镇上人视为野孩子的，他们来和杜月笙攀谈，很同情他的际遇，不容于父母家人的顽童，和茫然无所归依的孤儿，结合在一起，他们成了众人侧目的一群，他们整天在茶馆赌棚流连，到手什么便吃什么。
尽量避免再上外婆家，月笙从此成为名符其实的流浪儿，和他那些狐群狗党混在一起，由于海阔天空，无拘无束，他的脾气与本性渐渐发挥。他好高鹜远，爱面子，重然诺，慷慨热情。处事公正无倚。同伴中如果发生争执，闹出纠纷，他每能公平合理，片言解决。更令人难以想象的，是这个十多岁的孩子，胆子大得惊人。有一次，在赌棚里耍钱的大人，开玩笑的想恿他：
「你也来下个注吧？」
下注就下注，他心里作了决定。可是，钱呢？他到那里去找下注的钱？活到十一三岁，他彷佛始终不曾跟金钱发生过关系。没有人会给他钱用，同时，他也没有嫌钱的本领。这一个难题，困扰了他好些天，他闷闷意悒悒，搜索枯肠，一心想找一笔钱下注他要参加赌博，并不是为了输赢，他所着急的，是他应该挣回这个面子，别人分明是在嘲笑他，看轻他，讨厌他整天尽在赌棚逡巡，作壁上观。他知道他只要下注一次，他很可能不再被人视作野孩子。
在濒于绝望的瞬间，一线灵光闪入脑际；家里还有些衣服家俬，可以变卖，可以典押！流浪儿的脚步跑遍了高桥镇，他晓得那里有收卖旧货旧衣服的小商人，那里有兼营典押的小店铺。杜家花园里他那个家，自从父母双亡，继母又一去无音讯，两间房子尘封已久，但是只要打开房门，里面多少还能找出点东西来，那是属于他自己的地方，属于他目己的东西，他尽可任意处匮，任何人无权干涉。于是，父母遗下来的破布烂棉花，残缺不全的家俱，锅灶碗筷，瓶瓶罐罐，只要是能够换两文钱的，他起先俏俏的拿，后来便公然的搬，一批批的拿出去换钱。终于，他卖到手了几毛钱，把钱揣在身上，他昂首阔步，上睹棚去。
赌棚里的大人相顾愕然，平时的玩伴们大惊失色，十三岁的杜月笙，居然掏得出钱来，上枱子押宝？怎么样个赌法，他因为看得多了，相当在行。他若无其事的在棚子里赌博，心中却感觉得到，无数对惊奇艳羡的目光，正盯在目己的身上。那一瞬间他内心的喜悦无法形容，他不但俨然像个大人，而且，他竟然也成了呼卢喝雉的豪客。
着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。
终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。
成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：
「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」
而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。
又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的**。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。
终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。
堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。
平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！