那个时候，黄金荣还不曾吃上鸦片烟呢？
据说是恶有恶报，那个偷「土」的小赤佬，回乡下买了房子，娶了媳妇，过不了多久，就得了病，医药罔效，于是一命呜呼。
进黄公馆后的杜月笙，遇事极守分寸，他心中的疑惑，一直都不曾提出来问。
自从这件事情闹开，杜月笙开始更接近老板一步这也就是说，他已经渐渐打入黄公馆最机密的核心组织，他一生的历史，自此又展开了新页
以现代眼光来看，黄金荣是一个守旧的人物，他的家庭，同样的也是一个老法的家庭他家的人口很简单，夫妇两人之外，只有两个儿子，年纪都还很小。黄金荣的夫人桂生姐，虽然是女中的豪杰，眼光犀利，胸襟开阔，作风胜过须眉，上海有所谓：「白相人阿嫂」，桂生姐要算是老祖宗。她是黄金荣的智囊，参谋，甚至可以说是主宰，因为老上海谁都知道，黄老板相当惧内，他对桂生姐言听计从，在黄公馆的小伙计们更明白，桂生姐是有怎样崇高的地位。
卽使桂生姐是这么样的一位人物，然而，照黄公馆里的规矩：她平时很少在小伙计跟前露面，尤其因为黄家男女界限很严，不分上下，不可同坐。所以，初到黄公馆的杜月笙，几乎就得不到见着桂生姐的机会。
能够和老板娘桂生姐接近，是由于当时的一种迷信。医药不发达，科学也不昌明的古老中国，对于一些无法诊断病因病名的疑难杂症，有时候便干脆说是冲了鬼魇妖祟，除了求神拜佛，加以禳解，平时病人还要派些年轻力壮的小伙子守护，藉他们头上的三把火，也就是所谓的阳气足，有以镇邪驱魔。
桂生姐害了一场大病，杜月笙基于他内心对于老板娘的崇敬，成为最得力的守护人与侍疾者，旁人陪伴老板娘，陪着就是陪着，只要人不跑开，已经算是够尽责的了。可是杜月笙不然，他不但牢牢的守着，而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到.心到；但若老板娘有什么差遣或需要，他总是自发自动的，抢着去替她办好。他的殷勤纯粹发自内心。因为他是一个孤小人，儿时等于无亲无眷，孑然一身，一个感情上觉得饥渴者，容易接受别人加诸于他的感情，相反的他更不吝衷诚的施与。在中国的旧社会里，师道尊严，师娘与学生子之间，往往有介乎母子与姐弟间的亲切情谊。于是，杜月笙对桂生姐的服侍周到，真情流露，使桂生姐颇为感动，她决心要好生拉他一把。
桂生姐的病，渐渐的痊愈，杜月笙自此被老板娘青眼相加，寄予信任，他在黄公馆那个小型而复杂微妙的「大千社会」里，水涨船高，行情已经大不相同了。
桂生姐把自己的大病痊可，归于杜月笙的守护有功，在家人和朋友面前，常时提起。因此便有人说：莫看杜月笙是个孤小人，无依无靠，他的额骨头倒是蛮高，运道邪气好。这个对他大为有利的说法不胫而走，于是，他又有差使来了。
法租界工部局总翻译曹振声，早期的法国留学生，在法租界的地位和黄金荣相捋，法界有所谓一文一武的说法文的是曹振声，武的就是黄金荣。黄曹两家都是吃外国人公事饭的，平时来往得很勤，说得上是通家之好。曹振声夫人今年（公元一九六七）已经八十六岁，住在台湾精神，犹仍矍铄。
曹振声的太夫人也生病，派人到黄公馆，指名借调杜月笙去守护，因为这个男小棺所到之处，必定诸邪回避。杜月笙奉命前往，在曹家住了一个星期，果然曹太夫人的病不药而愈。两家的主人都很高兴，从此以后，他在曹公馆也有了地位，可以穿堂入室，在曹老太太和曹太太面前，都说得起话。
黄公馆和曹公馆相距不远，尤其两边经常都有公事私事，需要接头，这送信递物，两头传话的工作，由于杜月笙侍疾有功，自然而然的便落在他身上。所以逢年过节，或则有所需要的时候，黄曹两家公馆都会给他赏赐或赠与。买些衣服鞋帽，常理发，勤淴浴，杜月笙又恢复了他的光鲜体面。
不论是江湖上的朋友，或是捕房里的人物，对于某一个人的运道好不好，一向极为重视。某人运道好了，吉星高照，他出马建功的机会自然比较多，否则的话，如若印堂发黯，满脸晦气，老板或头儿极可能将他冷藏一段时期，请他休息休息，以免他的坏运道带累了大家，事情办不好不说，万一牵出祸事来那就更糟。
杜月笙进黄公馆不久，看起来他的运道好得无以复加，照理说黄老板和桂生姐应该多差遣他做些重要的工作，借重借重他的好运道。但是黄老板桂生姐都是机智深沉，工于心计的人，要想获得他们的充份信任，接触他们最高机密的核心，仍然需要经过严格的考验，他们是绝不轻易重用任何人的。一着错，满盘输，他们非常了解这一层道理
黄老开和桂生姐肚皮里的打算，杜月笙当然是懵然不知。然而说也奇怪，杜月笙在那段时期，确实运道好得出奇，他得不到老板寄予重任的好机会，好机会竟然自动的找到他头上来。
由于黄公馆的一次惊险事件，使杜月笙大献身手，声誉鹊起，这才让他从厨房间里扶摇直上，由老板的打杂小伙计，变成了老板娘的得力干部。
那一天，**点钟光景，有人气急败坏的从外面跑来，报告桂生姐，说是有一票货色，一只大麻袋已经得手，交给某人雇黄包车拖到公馆来。那晓得断后的人都到达了，方才问过外头，运货的人却还不曾到，他说只怕是出了什么岔子，请桂生姐快些派人去查。
桂生姐一听勃然色变，黄老板出去了，黄公馆里的几个「武脚色」都不在场，这是要动家伙，拼性命的差使，一般「文脚色」面面相觑，不置一词。杜月笙心想这是天赐良机，万万不可错过，他鼓起勇气问桂生姐说：
「老板娘，阿可以让我去跑一趟？」
桂生姐看他一眼，瘦伶伶的人，却有豹子似的胆。一方面有点赏识鼓励的意味，另一方面却也因为那时候实在无人可派，她沉吟俄顷，居然点了头，同时又问他一句：
「要不要人相帮？」
杜月笙自己决定要做一次「拼命三郎」，得失成放，在此一举。他不想有人分功，尤其是，卽使他说要谁帮忙，那也是等于硬拉人家去冒险，到时候帮忙不了，反到落了人家的怨恨，未免太划不着。于是，他摆出一副英雄气概，头一摇，说是
「不必了，我这就去。」
问清楚了，运送「麻袋」所走的路线，杜月笙向老板娘借了一支手枪，自己又带一把锐利的匕首。他头也不回，大踏步冲向门外。在桂生姐以次诸人的惊异盯视下，他瘦长的身影没入黑暗之中。
衖堂口有熟黄包车，杜月笙跑过去跳上一部，地方也不说，开口便叫车夫快快跑
黄包车在飞跑，杜月笙坐在车上动脑筋，黑吃黑的偷烟土贼敢于反叛黄公馆，他决不会飞蛾扑火而到法租界来。但是在当年的黄浦滩，带一麻袋烟土，等于带一颗定时炸弹，不晓得它什么时候轰然爆炸，而将自己炸得粉身碎骨。这个道理很简单，因为「黑吃黑」的抢土者帮派复杂，到处窥伺，深更半夜独身一人携着价值巨万的福寿膏，随时都有挨刀子，吃卫生丸，性命送掉，财宝落空的危险。于是，杜月笙判断偷土贼一定急于就近找一个匿身之处他不可能跑远。
其次，他又想到，由于上海县城一到夜晚便四门紧闭，偷土贼进不去，法租界又不敢来，现在他逐渐的有把握了，他断定那贼正在冒险穿过法租界，赶往英租界，—英租界不是黄老板的势力范围，在那边做土生意的，另有一批人多势大的好汉。那贼唯有逃到英租界里躲起来，他才能够保全性命，保全冒死吞没的一麻袋「土」。
判明了追赶的方向，再细细计算时间和路程，由于以前整日大街小巷的逛，他能算得很正确，算定之后他立刻吩咐黄包车夫：
「快点，往洋泾浜那边跑！」
洋泾浜是法租界和英租界的接壤处，一道小河沟，浜南是英国地界，浜北是法国地区，杜月笙想在法界地区拦住那贼。这样，可收事半功倍之效。
夜深沉，没有街灯，无星无月，黯黯沉沉，风声过耳，直在呼呼的响。杜月笙人坐在车上，手握着手枪，他来不及耽心骇怕，他耳眼并用，凝神搜索人影和声响。
果然，被他发现了另一部疾走的黄包车。
一麻袋烟土有一百多斤重，再加上那个偷土贼「载重过量」所以前面的黄包车走得极慢。杜月笙催促他的车夫快跑，转瞬间便追到了。
就在黑暗中，亮出手枪来，枪口指向那贼，他很镇静的说：
「朋友，你失了风！」
那边车上的偷土贼，惊得魂飞天外，可是他进退维谷，无法逃跑，他坐在黄包车上，面前是重逾百斤的大麻袋。更何况，拉他的那个黄包车夫吓呆了，脚步虽已停止，车杠却仍抓牢在手里，于是那贼便高高在上的坐着。上不接天，下不及地。
「你是谁？」那贼在车上声音颤抖的问。
杜月笙心里落了实，最危险的一关过去了那位偷土贼，最低限度他不曾带手枪。否则，他不会问话，他一定要跟自己开火相拼
不理他，先去安抚那个黄包车夫。
「喂，我晓得没有你的事，不过，我倒要请你帮个忙。你把车子拉到同孚里黄公馆，我赏你两只洋。」
杜月笙后来回忆的说，当时他所讲的每一句话，其实都是无暇思索，脱口而出，往后细想，偏偏个个字都说得恰到好处。